La saponification

• Rappels

• A La réaction de saponification

• B Mode d’action d’un savon

• C Applications : les liposomes

• Résumé
  

Préparés de façon empirique depuis l'Antiquité, les savons tendent à être supplantés de nos jours par des détergents de synthèse issus des dérivés du pétrole. Pour y remédier, l'industrie savonnière modifie, améliore et diversifie ses produits.

I. Quelques rappels sur les esters.

1. La formule générale.

Les esters ont pour formule générale ............................................... (R et R' sont des groupes alkyles)

La fonction ester est identifiée par le groupe ............................

2. L'estérification.

La synthèse d'un ester (ou estérification) est la réaction d'un acide carboxylique avec un alcool.

Complétez l'équation-bilan suivante. (voir livre N°3 page 230)

acide carboxylique   +   alcool     ->    ...............................        +       ........................

Cette réaction est lente, réversible et limitée.

La réaction (2) inverse de l'estérification est la réaction d'hydrolyse (d'un ester).

Exercice : Indiquez les formules semi-développées et les noms de l'acide carboxylique et de l'alcool permettant la préparation du propanoate d'éthyle.

acide carboxylique : .................................................................

alcool : ................................................................

II. Le glycérol (ou glycérine).

1. Sa formule.                CH ..............

                                              ....................

                                              CH ...............

Entourez et nommez les groupes fonctionnels présents dans cette molécule.

Le glycérol est un .............................. ; son nom officiel est le   ..............................................................

2. Comment expliquer sa solubilité dans l’eau ?

Dans le groupe hydroxyle, la liaison (O-H) est polarisée. L’élément oxygène, plus électronégatif que l'élément hydrogène, attire vers lui son doublet de liaison avec

l'atome H.( doc 1 page 240 du livre)

O devient pôle ........................ ; H devient pôle ...........................

Les molécules d’alcool et d’eau, qui possèdent des groupes hydroxyle, sont des molécules polaires.

Entre des molécules polaires, apparaissent des interactions électrostatiques appelées liaisons hydrogène.

Ces interactions entre les molécules d'alcool et les molécules d'eau favorisent la dispersion des molécules d'alcool.

Le glycérol, qui est un tri-alcool, est donc ........................... dans l'eau.

III. Les acides gras.

1. La formule générale.

Un acide gras (doc 2 page 240) est un acide carboxylique à chaîne linéaire comportant au moins 4 atomes de carbone.

Sa formule générale est ..............................

On distingue deux catégories d'acides gras selon la nature de la chaîne carbonée R - :

- si R = C n H ...................... , l’acide gras est saturé.

- si R comporte une (ou plusieurs) double liaison C = C, l'acide est mono (ou poly)-insaturé.

Exercice :

Complétez le tableau suivant en précisant le type de chaque acide gras.

IV. Les triglycérides.

Les triglycérides constituent 90 % des corps gras ou lipides (huile, graisse, beurre, ...) ; ils sont indispensables pour l’organisme car ils constituent des réserves énergétiques.

1. Comment les obtenir ?

Les triglycérides sont des triesters d'acides gras et du glycérol. La réaction met en jeu un trialcool, chaque groupe hydroxyle réagit avec une molécule d'acide carboxylique.

Complétez l'équation-bilan de la réaction d'estérification suivante. (doc 3 page 242 de votre livre)

                                                 CH ................                               CH ...........................

.....................................   +       CH ................            ->                CH ..........................                +    3 H .........

                                                 CH .................                               CH ..........................

acide gras                         +   glycérol                                                triglycéride                            eau

2. Quelques propriétés chimiques des triglycérides. (page 244 de votre livre)

    a) La décomposition par la chaleur.

Les triglycérides se décomposent à température élevée (300 °C) et produisent des gaz inflammables (danger d'incendie) et de l'acroléine d'odeur âcre et lacrymogène.

Information : Surchauffées, huile et graisse ne sont plus consommables.

    b) L'oxydation vive ou combustion.

Légèrement chauffés, les triglycérides brûlent avec une flamme jaune, éclairante : cette combustion est ...................................

    c) L'oxydation lente des triglycérides insaturés (par le dioxygène de l’air).

La présence de doubles liaisons C=C permet l'oxydation du triglycéride; cette oxydation se traduit par le rancissement de l’huile et du beurre.

    d) L'hydrogénation des triglycérides insaturés.

C’est l’addition d’atomes d'.......................... sur ....................................................................................................

Elle permet de transformer un corps gras ............................................ en corps gras ..........................................

Exercice : Complétez l'équation-bilan suivante.

 oléine         +                     dihydrogène                 ->                 stéarine 

 .................

Information : L'hydrogénation permet la transformation de certaines huiles végétales en graisses solides (margarine par exemple).

V. Comment préparer un savon à partir d'un triglycéride

1. La réaction de saponification.

C'est la réaction d'hydrolyse d'un ester à l'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium (ou de potassium).

Cette réaction est lente (à froid) mais totale. On l'accélère en chauffant.

Complétez l'équation-bilan suivante. (voir doc 1 page 308)

        ester         +         ion hydroxyde        ->         ion carboxylate         +         alcool

Exercice : Complétez l'équation-bilan de la réaction de saponification d'un triglycéride (triester). (page 309 doc 2)

 Triglycéride      +     ...............................     ->      savon     +     ..........................

    ................................... .    +     .......................     -->     ...................................     +    ..........................

 Cette réaction est totale et rapide à chaud.

Bilan quantitatif de la saponification.

1 mol de triglycéride réagit avec ....... mol de soude pour produire ...... mol de savon et ...... mol de glycérol.

2. Le protocole de la fabrication en trois étapes.

    a) la saponification.

On introduit dans un ballon de 250 mL :

- 15 mL d'huile d'arachide,

- 20 mL de solution de soude concentrée,

- 20 mL d'éthanol et quelques billes de verre (pour favoriser le contact entre les réactifs et réguler l'ébullition).

On chauffe le mélange à reflux pendant 30 min.

(Faire et légendez le schéma de montage).

    b) le relargage.

On vide le contenu du ballon dans un grand verre d'eau salée froide.

On agite quelques minutes et on laisse reposer.

Observation :

...................................................................................................................................

    c) la filtration.

Elle permet de séparer la partie solide (le savon) de la phase liquide.

On lave ensuite le savon avec de l’eau glacée pour éliminer toute trace de soude caustique qui attaquerait l'épiderme par saponification des lipides.

Information : Dans l'industrie on accélère la réaction de saponification en opérant à chaud et sous haute pression. Après relargage, le mélange est centrifugé afin de séparer deux substances :

• le savon qui, après plusieurs lavages, est réduit en poudre (lessives) ou moulé en pain (savonnettes).

• le glycérol, utilisé dans l’industrie des cosmétiques et des explosifs.