Les molécules organiques

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Comment décrire les molécules organiques ? 

Notions et contenus 

Formule brute, développée, semi-développée et topologique

Liaisons covalentes 

Squelette carboné


Fonctions


Isomérie de constitution


Nomenclature 
Connaissances et capacités exigibles
Activités expérimentales supports de la formation
Passer d’un type de représentation à un autre.

Connaître le nombre de liaisons covalentes pour les atomes H, C, O et N.

Construire et exploiter des modèles moléculaires. Utiliser un logiciel de visualisation de modèles moléculaires.

Connaître et identifier les fonctions alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, étheroxyde, amine, amide sur des exemples simples.

Identifier des isomères à partir de distinctions portant sur la chaîne carbonée, les fonctions ou la disposition spatiale.

Nommer des alcanes, des alcools, des acides carboxyliques et des dérivés carbonylés courants à six atomes de carbone au plus.


Représentation des molécules organiques
Les molécules organiques, toujours formées d'atomes de carbone C, possèdent aussi des atomes d'hydrogène et souvent des atomes d'oxygène O et atome d'azote N. Tous ces atomes sont liés entre eux grâce à des liaisons simples ou doubles essentiellement. 
Comment peut-on représenter une molécule organique avec ses liaisons simples et doubles? 

       - > Valence des atomes C, H, O et N
Bien comprendre cette partie -> voir cours répartition des électrons

        -> Représentations des molécules organiques


Odoo CMS - une grande photo

 



Fonctions organiques
Les esters forment une famille de composés organiques ayant la caractéristique commune d'avoir une odeur agréable de fruit ou de fleur. Ces molécules n'ont pas la même formule mais agissent de façon similaire sur notre odorat. On aurait pu évoquer à l'inverse l'odeur très désagréable des amines ou les propriétés acides des acides carboxyliques
Comment expliquer les propriétés chimiques semblables de certaines molécules organiques différentes?

            -> Radicaux alkyles

Pour simplifier, on peut définir les radicaux alkyles, notés R, comme des         " morceaux de chaînes carbonées n'ayant que des liaisons simples"

Texte Odoo et bloc d'image

        - > Fonctions organiques

Le tableau ci-contre montre différentes fonctions organiques et les enchainements d'atomes correspondants.

R et R' sont des radicaux alkyles quelconques qui peuvent être identiques ou différents.

Texte Odoo et bloc d'image

        -> Odeurs caractéristiques des esters

Odoo CMS - une grande photo

Isomérie de constitution

L'éthanol et le méthoxyméthane ont la même formule brute, C2H6O

, mais possèdent respectivement les fonctions alcool et éther. Ce sont donc des isomères qui se distinguent par leur fonction.

Deux isomères diffèrent-ils uniquement par leur fonction ou existe-t-il d'autres cas d'isomérie?

                    -> Différents types d'isoméries


Texte Odoo et bloc d'image













            -> Modèles moléculaires éclatés et compacts


    Ces modèles permettent de visualiser les molécules en 3D ;

        - les modèles éclatés permettent de visualiser facilement la direction des     liaisons entre atomes, la géométrie tridimensionnelle de la molécule est     apparente ;

        - les modèles compacts rendent compte de l'encombrement des atomes     dans la molécule et de leur imbrication mutuelle.


Texte Odoo et bloc d'image




Texte Odoo et bloc d'image
       
            -> Utiliser des boites de modèles moléculaires éclatés
                un logiciel de visualisation de modèles (ChemSketch ou Avogadro


            Nomenclature

        Il existe un grand nombre de molécules organiques, différentes.
        On les classe selon leurs fonctions alcools, acides carboxyliques, aldéhydes, etc.., et on leur donne un nom.
        Ce nom permet d'identifier la molécule, donc sa formule.
           Comment relier la formule et le nom d'une molécule ?

            -> Nomenclature des alcanes

        Le nom d'un alcane à chaîne linéaire s'obtient en ajoutant la         terminaison -ane au préfixe (correspondant au nombre n 
        d'atomes de carbone).



Texte Odoo et bloc d'image
     Pour un alcane ramifié, on identifie la chaîne linéaire la plus longue. On lui donne le nom de l'alcane correspondant et on y ajoute un préfixe qui précise la position,     le nombre et la nature des radicaux alkyles qui y sont attachés.

        -> Dérivés carbonylés

->  Nomenclature des alcools acides carboxyliques, aldéhydes et cétones

On identifie la chaîne la plus longue contenant le carbone fonctionnel, on déduit le nom de l'alcane auquel on ajoute un suffixe (et un préfixe pour les acides).

- Pour les alcools et les cétones, on ajoute un suffixe précisant le numéro du carbone fonctionnel (qu'on choisit le plus petit possible) et la terminaison respectivement "-ol" ou "-one".

- Pour les acides et les aldéhydes, le carbone fonctionnel, toujours numero 1, n'est pas précisé.

- Pour les aldéhydes, on ajoute le suffixe "-al"

- Pour les acides, on ajoute le préfixe "acide" et le suffixe "-oïque".


Texte Odoo et bloc d'image

Corrigé des exos faits


 

 

Exercices sur la répartition électronique

 


Attention pour le 4 à la fin on a le  groupe carbonyle COH fonction aldéhyde la liaison C-H n'est pas représentée

Exercices sur les formules développées et topologiques des molécules








Exercices sur les formules semi-développées

des molécules





Odoo - Echantillon n°1 pour trois colonnes

Fonctionnalité 1

Adaptez ces trois colonnes pour combler vos besoins graphiques. Pour dupliquer, effacer ou bouger des colonnes, sélectionnez la colonne et utilisez les icones du dessus pour effectuer votre action.

Odoo- Echantillon n° 2 pour trois colonnes

Fonctionnalité 2

Pour ajouter une quatrième colonne, réduisez la taille de ces trois colonnes en utilisant l'icone de droite de chaque bloc. Ensuite, dupliquez une des colonne pour créer une nouvelle en tant que copie.

Odoo- Echantillon n° 3 pour trois colonnes

Fonctionnalité 3

Effacé l'image ci-dessus ou remplacez-la avec une photo qui illustre votre message. Cliquez sur la photo pour changer le style des coins arrondis.

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